有一次，父亲带着妻子、11个孩子及他的宝贝小提琴，坐着篷车爬上科罗拉多州的山地，当前行到海拔一千尺的溪谷时，因为空气稀薄，有一匹马不支而死，他太太也曾数度昏倒，陷入痛苦而危险的状态。父亲认为必须马上把她送到低地才行，于是买了一张前往丹佛的火车票，让她到妹妹那儿休养。母亲以为小孩子可以免费搭车，于是就带着杰克和她同行。车站没有剪票口，所以他们顺利地上了车，但到了中途列车长来查票时，却认为杰克已经8岁，应该补购半票，否则就要把他赶下车。母亲向列车长哀求道：“我身上有病，需要孩子随行照顾，而且没有足够的钱购买半票。”列车长却毫不通融，坚称没有票不能搭车，母亲实在不知道该怎么办，于是当着众人的面就大声哭了起来。

　　坐在通道另一边的一个牛仔，把杰克叫到身边，小声地对他说：“去告诉妈妈不要担心，一旦有必要的话，我会替你买张票。”

　　“那时候我深深感觉到，没有钱随时都可能遭到尴尬的局面。”丹普赛说：“因此我暗下决心，长大之后绝对不让人有赶我下车的机会，绝对不再发生这种令人尴尬的场面。我要当一个伟大的拳击手，赚很多很多的钱，就像那个牛仔一般有钱。”

　　另一件促使他成为伟大拳击手的原动力，来自于他所饲养的斗牛犬。这只狗名叫丹佛，其斗志之强令人咋舌，当它和别的狗打架时，永远不甘居于守势，即使侧腹的皮被对方咬掉，也毫不在乎地继续猛攻。“它实在是个顽强的家伙，我常以它作为努力的榜样。”丹普赛说：“我经常被打得嘴巴或眼眶裂开，甚至被打断肋骨，但真正感觉疼痛只有一次，就是被约翰。雷斯塔。强生打断三根肋骨的那一次。除此之外，我不曾为任何伤而退怯过，我一上了擂台，心中只有一个念头：”我绝不会输给任何人，任何人都无法击败我，不论发生什么事，我都要奋斗到底。‘“

　　丹普赛又告诉我，他和有“草原野牛”之称的阿根廷名拳手易士。赫波比赛时的惊险情况。在全美的拳击史上，可能没有一场比赛像这次地令人感到热血沸腾，爆满的观众疯狂地怒吼着、跳着。人数约有7万，他们花费100万元进场，但只237秒比赛就告结束，这么激烈的比赛却只花了237秒，实在是前所未闻。仅在第一回合，双方就击倒对方达七次之多，而擂台边的体育记者们，甚至来不及看清楚谁被谁击倒几次。

　　其实连丹普赛本人也不清楚整个比赛的情形，他不知道自己被击倒几次，也不记得曾被打到擂台外，不但压坏一部打字机，还撞伤两位体育记者。

　　比赛进行到第3回合就告结束，丹普赛获胜回到休息室时，根本不知道自己是在第2回合、第10回合或第12回合击败对方。

　　一般而言，伟大的选手有两项特点特别发达：一个是集中力，另一个就是几乎如机械一般的战斗力。丹普赛说：“比赛时因为完全投入于战斗中，所以根本听不见观众的呐喊声，而且所有的动作都是反射性的，在当时丝毫不知道自己是采行什么动作。如果还要想着如何对付对方，一切就来不及了。”

　　他接着又说：“比赛实况要到后来看了报纸才能知道，自己是用那只手击倒对方，同样的丝毫没有印象。事实上，直到裁判开始计时之后，我才发觉已击倒对方，而自己被击倒时也是同样的情况。”

　　丹普赛从12岁开始学习拳击，他将旧鸡舍改装为练习场，地上铺着旧垫子，用装着沙子及木屑的自制拳击袋练习。并且不时地嚼含松脂的口香糖，锻练颚部的肌肉，以免遭到猛烈打击时受伤。

　　1910年7月4日，发表争夺该届世界重量级拳王的选手是吉姆。杰弗利兹和杰克。强生，15岁的杰克。丹普赛自言自语道：“不论是哪一个人获胜，将来我一定会把那个人击败。”他用粉笔在手制拳击袋的一面画上吉姆。杰弗利兹的脸，另一面则画黑人拳击手杰克。强生的脸，然后每天就对着这两张脸挥拳。比赛结果是杰克。强生获胜，于是丹普赛就将拳击袋的两面都画上杰克。强生的脸，以他为练拳对象。