后来，萧伯纳就以写戏剧、文学、音乐的评论维持生活。他最初建立名气及在金钱方面获得成功的，并非是小说而是剧作。过去他的剧作也都以失败者为多，事实上，他和富家小姐结婚，就被人认为是以财产为目的的婚姻，其间一共经过了21年。

　　萧伯纳曾在多数听众面前批评现代的婚姻制度、教会组织及民主主义等，对自古以来所重视的传统大肆攻击，在当时几乎没有一个人像他这么大胆。但令人难以想像的，萧伯纳其实是个内向胆小而且有点自卑的人。年轻时，他偶尔会到住在泰晤士河边的朋友家拜访，他曾就这件往事回忆道：“我是个很害羞的人，在鼓足勇气敲朋友家的门之前，已在河边徘徊20分钟之久，曾有几次我都想干脆回家算了，但转念一想，在一生中若想要有任何成就的话，实在不能这么懦弱，于是才断了打退堂鼓的念头。我想大概没有一个人像我年轻时那么内向，也没有一个人像我对内向那么感觉羞耻。”

　　另一方面，萧伯纳也特别注意在他人面前时的行动和态度，有名的大英博物馆图书室内有关礼节的书，他每一本都看过，但真正管用的据说仅《上流社会的习惯和风俗》一书而已。后来，他终于想到克服内向及胆小的最好、最确实、最简单的方法，那就是在众人面前演讲。于是，他参加辩论团体，在经过两三次的演讲之后，他的态度果然变得沉着大方多了。有一次，他被要求担任下次辩论会的主讲人，这使得他的内心极为不安，到辩论当天，当他在会议记录簿上签名时，手甚至还抖个不停。他为这次的辩论虽然准备了许多资料，但临场却紧张得没时间看这些资料，不过，并没有人发觉他的窘况，大家都为他的演说鼓掌喝彩。然而，他还是决心要矫正自己内向胆小的个性，大凡伦敦所举行的公开讨论会，他一定莅临参加，而且在席中一定会发言。26岁时，他听了美国经济学家，同时也是“进步与贫困”的作者亨利。乔治，有关单一课税论的演讲。

　　这次演讲促使他开始研究经济学，并且产生土地国有论的主张。他希望在社会民主党的集会中做有关此主张的演讲，结果别人告诉他，仅研究享利。乔治一人的言论是不够的，还必须研读其他经济学者的著作，否则就没资格谈论单一课税主义。于是他开始接触对俄国革命有极大影响的“资本论”，观念有了极大的转变。他说：“读过‘资本论’后，我在观念上有极大的转变，虽然到后来才知道其立论有许多错误之处，但至少它使我以另一种眼光看人类的历史与文明。”

　　从此，他心中开始有了一种信念，这个信念掩盖原本内向胆小的个性。

　　在将近12年期间，他每隔一晚，就会到英格兰或苏格兰各地，或在街头或在礼堂、教堂的演讲台上，热心地阐述自己的信念，若有人反驳他的言论，他就会慷慨激昂地反击回去，最后终于成为当代第一的雄辩家。不断有人邀请他演讲，每次的演讲会场都挤满听众，而会场外也挤满无法进场的人。会场内虽有人拿着帽子向听众募捐，但他自己却分文不取。

　　1896年，萧伯纳认识一位名叫夏绿蒂。宾顿生的小姐。萧伯纳此时是个40岁的单身汉，对方则是39岁的老小姐。她的经济情况相当好，而萧伯纳也因为自己有一出戏在美国极为卖座，一年间就有10万元的收入。她当时已厌倦社交界的奢靡生活，而萧伯纳正热衷于费边社会主义，因此她立刻就爱上了他，经常向他吐露心事。

　　经过两年，萧伯纳仍然没有结婚的意思。1898年2月，她为了做市政调查而出发前往罗马，结果在她到达的同时，告知萧伯纳病危的电报也送到她手边。她只好匆忙地赶回伦敦，发现萧伯纳因为过度劳累而病倒床上，而且情况非常严重。他是躺在脏得不能再脏的办公室里，宾顿生小姐看到那儿的情景着实吓了一大跳。

　　连萧伯纳自己也说：“除非让一颗炸弹在这里爆炸，否则实在无法弄干净这间房间，如果找7个清洁工来，即使打扫50年，也不见得能够扫干净。”