奇袭珍珠港作战计划的产生与山本的性格特点也有密切的关系。山本是个冒险家，极喜欢在陡壁、桥边等危险的地方表演倒立行走，对赌博尤为着迷。西方有人针对奇袭珍珠港之战说过，只有赌徒才敢冒那么大的风险。山本正是赌徒，他把赌博和碰运气的游戏看得比饮食还重要，玩扑克、打桥牌、下围棋、打赌都称得上是行家里手。他与同僚赌，与部属赌，还常跟艺妓赌，走到那里，赌到那里，而且赌得认真，赌技超群。１９１０年，山本为一件不大的事与他的密友掘一下子赌了３０００元，这笔钱在当时能买幢好房子，结果山本输了。虽然掘一笑了之，山本却坚持还债，每月从薪金中扣，一直扣了十几年。山本出使欧洲时，进过好几个国家的赌场。传说由于他赌得太精，赢钱太多，有的赌场经理禁止山本入场。山本也曾夸口说，如果让他在世界上逍遥两年，赢的钱至少能买几艘大军舰。总之，东乡的影响，美国的小说，加上山本个人秉性等各种因素，促成了奇袭珍珠港计划的形成。１９３９年９月１日，在德国入侵波兰的当天，山本当上了联合舰队司令官。从这时起，他基本上可以放手按他的观点建设现代化日本海军，训练重点放在以航空母舰为基地的航空兵方面。在１９４０年的一次春季演习中，当他看到航空兵在训练中取得理想成绩时，转身对他的参谋长说：“训练很成功，我想进攻夏威夷是可能的。”从这时候起，山本就着手准备珍珠港之战了。
　　珍珠港位于日美之间太平洋东部的夏威夷群岛，距日本３５００多海里，距美国本土２０００海里，是美国太平洋舰队最重要的基地。１９４１年１月７日，山本写信给海军大臣及川古志郎，正式提出了偷袭的设想。此后就和几个参谋一起，极端秘密地制定“Z”作战方案。６月，正式方案提出后，曾在日本上层引起争论，一些人不相信庞大的舰队横渡３５００海里而不被发现，对这一计划的可行性表示怀疑。山本固执己见。甚至以辞职相要挟。日本统治集团为了“南进”，于１０月中旬批准了这个计划。于是，山本指挥联合舰队选择了与珍珠港相似的鹿儿岛湾，开始了紧张的模拟训练。
　　１９４１年１２月７日凌晨，从六艘航空母舰上起飞的第一攻击波１８３架飞机，穿云破雾，扑向珍珠港。７时５３分，机群发回“虎、虎、虎”的信号，表示奇袭成功。此后，第二攻击波的１６７架飞机再次发动攻击。仓促应战的美军损失惨重，８艘战列舰中，４艘被击沉，一艘搁浅，其余都受重创；６艘巡洋舰和３艘辅助舰艇被击伤，１８８架飞机被击毁，数千官兵伤亡。日本只损失了２９架飞机。日本联合舰队的军官们握手相庆，欣喜若狂。山本虽故作镇静，但他的部属们仍看得出他激动得满脸通红，露出开心的笑容。
　　珍珠港事件发生后，美国总统罗斯福把１２月７日宣布为“国耻日”，而大洋另一边的日本举国欢庆。山本五十六立即成为家喻户晓，妇孺皆知的大英雄。由于山本策划和创造了世界海战史上远距离偷袭的奇迹，使得他威名大震，显赫一时。山本面对其一生的最得意之作，并没丧失理智。他深知，当时美国的生产能力数倍于日本。美国的战争机器一旦开动起来，日本断难获胜。出于赌徒的本能，山本想对美国再进行一次奇袭，进攻珍珠港西北近１３００英里的中途岛。但是，这次山本输了。由于美军破译了日军的密码，赢得了作战准备时间，调兵遣将，布下了伏击日军的陷井，以劣势兵力重创日军，击沉了日本的４艘航空母舰，一舰重巡洋舰，重伤１载重巡洋舰和２艘驱逐舰，击毁日机３３２架，数千日军官兵包括许多富有经验的舰载机飞行员丧生。美军仅损失航母一艘、驱逐舰一艘，飞机１４７架。这一挫折，沉重打击了山本的自尊心，日本海军也从此开始走下坡路。